1916
Vào tháng 3-1913, Esenin làm quen với Anna Romanovna Izriadnova - thợ sửa bản kẽm trong nhà máy in Sytina, nơi anh in những bài thơ đầu tay của mình. Izriadnova khi ấy đã 22 tuổi, không có sắc đẹp, lại lớn tuổi hơn Esenin, nhưng khi đó Esenin vẫn còn là chàng trai tỉnh lẻ một thân một mình tìm kiếm sự thừa nhận ở thủ đô, cho nên với trí thông minh và học vấn của mình Izriadnova mau chóng trở thành bạn tình - bảo mẫu của chàng. Izriadnova chọn sách cho chàng sinh viên trẻ, và nói chuyện với chàng về Blok, Balmont và các nhà thơ đương thời.
Tháng 3-1914, đúng một năm sau họ chuyển về căn nhà của Izriadnova để sống chung, bắt đầu cuộc hôn nhân không giá thú, mà lý do chủ yếu là Izriadnova đã mang thai. Ngày 21-12 năm đó con trai của họ ra đời. Đứa bé được đặt tên là Georgy, nhưng trong gia đình mọi người đều gọi bé là Yura. Những ngày đầu tiên khi Yura xuất hiện có lẽ là những ngày hạnh phúc nhất trong đời Anna Izriadnova, khi chàng trai 19 tuổi Esenin tỏ ra là một ông bố tốt: Trong khi Izriadnova còn ở nhà hộ sinh anh đã dọn dẹp nhà cửa sạch sẽ, đốt lò, nấu bữa trưa và mua bánh ngọt. Yury Esenin là người con duy nhất trong số bốn người con của Esenin được bố bế và ru ngủ trên tay, lại còn được viết tặng một bài thơ nhỏ:
Con hãy lớn, Yury người Moskva.
Người thành phố nhưng đừng xa đồng ruộng.
Và như thế con thấy đời mơ mộng.
Từ thuở xưa, đã lâu, lâu lắm,
Đại công tước Yury
Đã tạo dựng Moskva, chờ con tới nhận quà.
Nhưng hạnh phúc êm đềm chỉ kéo dài đúng một tháng. Cuối tháng giêng năm 1915, Esenin đã chuyển ra ngoài, sống riêng ở chỗ khác (vì em bé quấy ồn quá) và đến tháng 3-1915 anh đi Petrograd “tìm hạnh phúc”. Rời căn nhà của Izriadnova, chàng trai tỉnh lẻ Esenin vẫn còn vô danh, nhưng vừa đặt chân đến Petrograd thì đã mau chóng nổi tiếng như một phép màu, gần như ngay lập tức được thừa nhận và được chào đón như một nhà thơ lớn. Anh không còn nhắc đến Anna nữa, tuy nhiên cũng không phủ nhận sự tồn tại của con trai. Còn giữ được một bức ảnh em gái anh, Shura Esenina, chụp chung với Yura, và Yura cũng nhiều lần về quê nội Konstantinovo chơi.
Vào khoảng tháng 8 hay tháng 9 năm 1925, Esenin yêu cầu Anna đốt hết các bản thảo cũ chưa xuất bản của mình, cũng như nhiều giấy tờ khác. Không ai có thể biết được chính xác nội dung các giấy tờ bị đốt theo yêu cầu của nhà thơ chỉ vài tháng trước khi chết là gì. Esenin có nhắc đến Anna Izriadnova viết trong bài thơ
Đôi cánh đỏ của hoàng hôn dần tắt.