“Anh thật buồn khi ngắm nhìn em...”
“Мне грустно на тебя смотреть...”

1923

Năm 1923, Esenin làm quen với Avgusta Miklashevskaya, một nữ nghệ sĩ nổi tiếng và ngay lập tức phải lòng nữ nghệ sĩ, dù bà lớn hơn ông 4 tuổi. Quan hệ của họ chỉ được biết đến rộng rãi sau khi nhà thơ qua đời, trong những hồi tưởng của chính Miklashevskaya. Theo những hồi tưởng này, tình yêu giữa hai người hoàn toàn trong sáng, họ thậm chí còn chưa một lần hôn.

Mối quan hệ với Miklashevskaya có ảnh hưởng sâu đậm đến sự nghiệp của Esenin, thậm chí một số nhà nghiên cứu còn coi Miklashevskaya là nàng thơ cuối cùng, là người phụ nữ cuối cùng mà Esenin yêu say đắm. Chính trong thời kỳ này ông viết bài thơ Anh thật buồn khi ngắm nhìn em. Trong bài thơ Esenin viết những câu như tổng kết và đánh giá cuộc đời mình «Так мало пройдено дорог Так много сделано ошибок», tuy vậy ôn cũng không đánh giá cao quá khứ của người yêu «Чужие губы разнесли Твое тепло и трепет тела».

Rất có thể Esenin ghen tuông với những người hâm mộ Miklashevskaya, và không thích khi bà quá nổi tiếng. Ông tiếc khi phải chia tay với bà, nhưng cũng hiểu sự chia lìa là tât yếu, bởi ông không thể chịu nổi việc những người đàn ông khác ngưỡng mộ nữ nghệ sĩ. Trong những dòng thơ cuối ông chấp nhận sự thật rằng cuộc sống luôn tiếp diễn, và sự chia ly của họ thật là nhỏ nhoi không đáng kể so với vòng luân chuyển của thiên nhiên.